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Peter Bretter wird von seiner Freundin verlassen. Um Abstand zu gewinnen, macht er Urlaub auf Hawaii und trifft dort auf seine Ex und ihren neuen Liebhaber. Dank der hübschen Hotelangestellten Rachel kommt er jedoch schnell auf andere Gedanken. Peter Bretter wird nach sechs Jahren von seiner Freundin, der aufstrebenden TV-Schauspielerin Sarah Marshall, verlassen. Um über den Trennungsschmerz hinwegzukommen beschließt er, alleine Urlaub auf Hawaii zu machen. Dabei landet er ausgerechnet im selben Hotel wie seine Ex-Freundin, die dort mit ihrem neuen Liebhaber, dem exzentrischem Rockstar Aldous Snow, ihren ersten gemeinsamen Urlaub verbringt. Peter ist am Boden zerstört, findet aber Trost bei der hübschen Hotelangestellten Rachel, in die er sich mehr und mehr verliebt. Sarah beobachtet die Romanze der beiden argwöhnisch und muss feststellen, dass auch sie immer noch in Peter verliebt ist. (RTL II)

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