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Wenn es schon nicht mit einer vernünftigen Arbeitsstelle geklappt hat, so sehnt sich Tom (Joseph Gordon-Levitt) zumindest nach der wahren, großen Liebe. Der junge Mann aus Los Angeles hat zwar ein Studium als Architekt absolviert, konnte jedoch nur einen Job als Designer von Grußpostkarten finden. Tom flüchtet in Tagträumereien, wo er sich die eine oder andere abenteuerliche Romanze ausmalt. Als er zum ersten Mal Summer (Zooey Deschanel) erblickt, die neue, attraktive Assistentin seines Chefs, scheint er die Frau seines Lebens gefunden zu haben. Es ist der erste von 500 Tagen in seiner realen und imaginären Liebesbeziehung zu Summer. Allerding glaubt Summer im Gegensatz zu Tom nicht an die wahre Liebe und will auch keinen festen Freund. Tom versucht, sie mit seiner Verführungs- und Überredungskunst vom Gegenteil zu überzeugen. Aber im Lauf der Zeit vermehren sich die Konflikte zwischen Tom und Summer, und am 290.Tag trennt sich das Paar. Tom verfällt in eine tiefe Depression. Monate später begegnen sich Tom und Summer zufällig auf einer Hochzeit. Die beiden verstehen sich auf Anhieb prächtig. Tom schöpft wieder Hoffnung. (ServusTV)

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